Chatroulette é um site que permite aos visitantes conversar por vídeo com estranhos.

Para tal, o site combina aleatoriamente os utilizadores, permitindo-os conversar através da webcam. Os utilizadores podem sair do chat a qualquer momento iniciando outra conversa.

Embora o site não tenha sido desenvolvido especificamente para visualizar conteúdo sexualmente explícito, geralmente é usado para chats que incluem este tipo de conteúdo. Os utilizadores podem denunciar outras pessoas e, após três relatórios em 150 ligações, o utilizador é expulso automaticamente.

Para usar o site os utilizadores precisam de se inscreverem e fornecerem um nome de utilizador, endereço de email e palavra passe. Além disso, os utilizadores podem expandir o seu perfil fornecendo outro tipo de informação, como o nome, idade, sexo, uma introdução geral e interesses culturais. Também podem comprar tokens premium através do PayPal para ativar uma filtragem baseada no género dos parceiros do chat. O site foi desenvolvido na Rússia e é executado em servidores alemães.